Esteri ed esterificazione — Chimica, 14–17
Un estere si forma quando un alcol reagisce con un acido carbossilico, producendo di solito una molecola dal profumo dolce e acqua. La reazione collega struttura, odore, reversibilità e materiali utili.
Formare un estere
Nell’esterificazione, un alcol e un acido carbossilico si uniscono liberando acqua. La nuova molecola contiene il legame estere, –COO–, e spesso ha un odore fruttato o dolce, ma l’odore non è un metodo sicuro per identificarla.
Perché formare esteri?
I chimici volevano trasformare piccole sostanze dall’odore intenso in composti con profumi e proprietà utili. La reazione risolve anche un problema pratico: unire due molecole può cambiare molto ebollizione, odore e solubilità.
Etanolo e acido etanoico
L’acido etanoico, CH₃COOH, reagisce con etanolo, CH₃CH₂OH. Togli OH dall’acido e H dall’alcol per formare H₂O; unisci le parti rimaste e ottieni CH₃COOCH₂CH₃, etanoato di etile.
La trappola: la reazione finisce del tutto
Poiché si forma acqua, è naturale pensare che tutto l’acido e l’alcol diventino estere. In realtà l’esterificazione è reversibile: estere e acqua possono reagire al contrario, quindi rimane una miscela all’equilibrio se non si elimina un prodotto.
Dove si trovano gli esteri
Gli esteri si usano nei profumi e negli aromi, perché il loro odore è utile anche in piccole quantità. Gli esteri più grandi servono anche come solventi, e alcune loro reazioni aiutano a produrre biodiesel e materiali biodegradabili.
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