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Ésteres e esterificação — Química, 14–17

Um éster forma-se quando um álcool reage com um ácido carboxílico, produzindo geralmente uma molécula de cheiro doce e água. A reacção liga a estrutura ao cheiro, à reversibilidade e a materiais úteis.

Formar um éster

Na esterificação, um álcool e um ácido carboxílico unem-se e libertam água. A nova molécula contém a ligação éster, –COO–, e tem muitas vezes um cheiro frutado ou doce, embora o cheiro não seja um método seguro de identificação.

Porquê formar ésteres?

Os químicos queriam transformar substâncias pequenas e de cheiro intenso em compostos com aromas e propriedades úteis. A reacção resolve também um problema prático: unir duas moléculas cria uma substância cujo ponto de ebulição, cheiro e solubilidade podem mudar muito.

Etanol mais ácido etanóico

O ácido etanóico, CH₃COOH, reage com etanol, CH₃CH₂OH. Retira OH do ácido e H do álcool para formar H₂O; une as partes restantes e obtém CH₃COOCH₂CH₃, etanoato de etilo.

A armadilha: a reacção termina totalmente

Como se produz água, é tentador pensar que todo o ácido e álcool se transformam em éster. Na realidade, a esterificação é reversível: o éster e a água podem reagir no sentido contrário, ficando uma mistura de equilíbrio, a menos que se retire um produto.

Onde aparecem os ésteres

Os ésteres são usados em perfumes e aromatizantes, porque os seus cheiros são úteis mesmo em pequenas quantidades. Ésteres maiores também servem como solventes, e reacções com ésteres ajudam a produzir biodiesel e alguns materiais biodegradáveis.

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