Ester und Veresterung — Chemie, 14–17

Ein Ester entsteht, wenn ein Alkohol mit einer Carbonsäure reagiert; meist bilden sich dabei ein süßlich riechendes Molekül und Wasser. Die Reaktion verbindet Struktur mit Geruch, Umkehrbarkeit und nützlichen Materialien.

Einen Ester bilden

Bei der Veresterung verbinden sich ein Alkohol und eine Carbonsäure, wobei Wasser frei wird. Das neue Molekül enthält die Estergruppe –COO– und riecht oft fruchtig oder süß; Geruch allein ist aber kein sicherer Nachweis.

Warum Ester bilden?

Chemiker wollten kleine, stark riechende Stoffe in Verbindungen mit nützlichen Düften und Eigenschaften umwandeln. Die Reaktion löst auch ein praktisches Problem: Zwei Moleküle zu verbinden kann Siedepunkt, Geruch und Löslichkeit stark verändern.

Ethanol und Ethansäure

Ethansäure, CH₃COOH, reagiert mit Ethanol, CH₃CH₂OH. Entferne OH aus der Säure und H aus dem Alkohol zu H₂O; verbinde die übrigen Teile zu CH₃COOCH₂CH₃, Ethylethanoat.

Die Falle: Die Reaktion läuft vollständig ab

Weil Wasser entsteht, scheint es naheliegend, dass die gesamte Säure und der gesamte Alkohol Ester bilden. Doch die Veresterung ist umkehrbar: Ester und Wasser können zurückreagieren, sodass ohne Produktentfernung ein Gleichgewichtsgemisch bleibt.

Wo Ester vorkommen

Ester werden in Duftstoffen und Aromen eingesetzt, weil ihr Geruch schon in kleinen Mengen nützlich ist. Größere Ester dienen auch als Lösungsmittel, und Esterreaktionen helfen bei der Herstellung von Biodiesel und manchen biologisch abbaubaren Materialien.

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